Programa, skirta sudaryti chemines formules. Struktūrinės formulės. Kokybinė reakcija į nesočiuosius angliavandenilius
Darykime atvirkščiai. Sudarykite organinio junginio pavadinimą pagal jo struktūrinę formulę. (Perskaitykite organinių junginių įvardijimo taisykles. Organinio junginio pavadinimą parašykite pagal struktūrinę formulę.)
4. Organinių junginių įvairovė.
Kasdien chemikų išgaunamų ir aprašytų organinių medžiagų padaugėja beveik tūkstančiu. Dabar jų žinoma apie 20 milijonų (neorganinių junginių yra dešimt kartų mažiau).
Organinių junginių įvairovės priežastis yra anglies atomų unikalumas, būtent:
- pakankamai didelis valentingumas - 4;
Gebėjimas sukurti viengubus, dvigubus ir trigubus kovalentinius ryšius;
Gebėjimas derintis tarpusavyje;
Galimybė formuoti linijines grandines, šakotas, taip pat uždaras, kurios vadinamos ciklais.
Tarp organinių medžiagų didžiausi anglies ir vandenilio junginiai; jie vadinami angliavandeniliais. Šis pavadinimas kilęs iš senųjų elementų pavadinimų – „anglis“ ir „vandenilis“.
Šiuolaikinė organinių junginių klasifikacija remiasi cheminės struktūros teorija. Klasifikacija grindžiama angliavandenilių anglies grandinės struktūrinėmis savybėmis, nes jie yra paprastos sudėties ir daugumoje žinomų organinių medžiagų angliavandenilių radikalai sudaro pagrindinę molekulės dalį.
5. Sočiųjų angliavandenilių klasifikacija.
Organiniai junginiai gali būti klasifikuojami:
1) pagal jų anglies karkaso struktūrą. Ši klasifikacija pagrįsta keturiomis pagrindinėmis organinių junginių klasėmis (alifatiniai junginiai, alicikliniai junginiai, aromatiniai junginiai ir heterocikliniai junginiai);
2) pagal funkcines grupes.
Aciklinis ( necikliniai, grandininiai) junginiai dar vadinami riebaliniais arba alifatiniais. Šie pavadinimai atsirado dėl to, kad vienas iš pirmųjų gerai ištirtų tokio tipo junginių buvo natūralūs riebalai.
Tarp organinių junginių įvairovės galima išskirti medžiagų grupes, kurios yra panašios savo savybėmis ir skiriasi viena nuo kitos grupe - CH 2.
Ø Panašių cheminių savybių junginiai, kurių sudėtis vienas nuo kito skiriasi grupe - CH 2 vadinami homologai.
Ø Homologai, išdėstyti jų santykinės molekulinės masės didėjimo tvarka, forma homologinės serijos.
Ø Grupė - CH2 2, vadinamas homologinis skirtumas.
Homologinės serijos pavyzdys būtų sočiųjų angliavandenilių (alkanų) serija. Paprasčiausias jo atstovas yra metanas CH 4. Pabaiga - lt būdingas sočiųjų angliavandenilių pavadinimams. Toliau eina etanas C 2 H 6, propanas CzH 8, butanas C 4 H 10. Pradedant nuo penktojo angliavandenilio, pavadinimas susidaro iš graikiško skaičiaus, nurodančio anglies atomų skaičių molekulėje, ir pabaigos -lt. Tai yra C 5 H 12 pentanas, C 6 H 14 heksanas, C 7 H 16 heptanas, C 8 H 18 oktanas, SdH 20 nonanas, C 10 H 22 dekanas ir kt.
Bet kurio kito homologo formulę galima gauti pridedant homologinį skirtumą prie ankstesnio angliavandenilio formulės.
Keturi S-N jungtis, pavyzdžiui, metane, yra lygiaverčiai ir išdėstyti simetriškai (tetraedriškai) 109 0 28 kampu vienas kito atžvilgiu. Taip yra todėl, kad viena 2s ir trys 2p orbitalės susijungia ir sudaro keturias naujas (identiškas) orbitas, kurios gali duoti daugiau tvirti ryšiai. Šios orbitalės nukreiptos į tetraedro viršūnes – toks išsidėstymas, kai orbitalės yra kuo toliau viena nuo kitos. Tokios naujos orbitos vadinamos sp 3
- hibridizuotos atominės orbitalės.
Patogiausia nomenklatūra, leidžianti pavadinti bet kokius junginiussistemingaiI organinių junginių nomenklatūra.
Dažniausiai sisteminiai pavadinimai grindžiami pakeitimo principu, tai yra, bet koks junginys laikomas nešakotu angliavandeniliu - acikliniu arba cikliniu, kurio molekulėje vienas ar keli vandenilio atomai yra pakeisti kitais atomais ir grupėmis, įskaitant angliavandenilių liekanas. . Tobulėjant organinei chemijai, sisteminė nomenklatūra nuolat tobulinama ir papildoma, tai stebi Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) nomenklatūros komisija.
Alkanų nomenklatūra ir išvestinius jų pavadinimus pirmieji dešimt sočiųjų angliavandenilių serijos narių jau pateikti. Norint pabrėžti, kad alkanas turėjo nešakotą anglies grandinę, prie pavadinimo dažnai pridedamas žodis normalus (n-), pvz.:
Kai nuo alkano molekulės atsiskiria vandenilio atomas, susidaro vienavalentės dalelės, kurios vadinamos. angliavandenilių radikalai(sutrumpintai R.
Vienavalenčių radikalų pavadinimai kilę iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, pakeičiant galūnę - lt ant -il (-il).Čia pateikiami atitinkami pavyzdžiai:
Žinių kontrolė:
1. Ką tiria organinė chemija?
2. Kaip atskirti organines medžiagas nuo neorganinių?
3. Ar elementas yra atsakingas už organinius junginius?
4. Atsitraukti organinių reakcijų tipai.
5. Užrašykite butano izomerus.
6. Kokie junginiai vadinami sočiaisiais?
7. Kokią nomenklatūrą žinote? Kokia jų esmė?
8. Kas yra izomerai? Pateikite pavyzdžių.
9. Kas yra struktūrinė formulė?
10. Užrašykite šeštąjį alkanų atstovą.
11. Kaip klasifikuojami organiniai junginiai?
12. Kokius žinote atjungimo būdus?
13. Atsitraukti organinių reakcijų tipai.
NAMŲ DARBAI
Treniruotės: L1. 4-6 puslapiai L1. P. 8-12, paskaitos konspekto Nr.8 atpasakojimas.
Paskaita numeris 9.
Tema: Alkanai: homologinės serijos, alkanų izomerija ir nomenklatūra. Alkanų cheminės savybės (metano ir etano pavyzdžiu): degimas, pakeitimas, skilimas ir dehidrinimas. Alkanų taikymas pagal savybes.
alkanai, homologinė alkanų serija, krekingas, homologai, homologinis skirtumas, alkanų struktūra: hibridizacijos tipas – sp 3 .
Temos studijų planas
1. Sotieji angliavandeniliai: sudėtis, struktūra, nomenklatūra.
2. Organiniams junginiams būdingų cheminių reakcijų rūšys.
3.Fizinės savybės(metano pavyzdžiu).
4. Sočiųjų angliavandenilių gavimas.
5. Cheminės savybės.
6. Alkanų taikymas.
1. Sotieji angliavandeniliai: sudėtis, struktūra, nomenklatūra.
angliavandeniliai- paprasčiausi organiniai junginiai, susidedantys iš dviejų elementų: anglies ir vandenilio.
Alkanai arba sotieji angliavandeniliai (tarptautinis pavadinimas), vadinami angliavandeniliai, kurių molekulėse anglies atomai yra sujungti vienas su kitu paprastais (įprastais) ryšiais, o anglies atomų, kurie nedalyvauja jų tarpusavio jungime, valencijos sudaro ryšius su vandenilio atomais.
Alkanai sudaro homologinę junginių seriją, atitinkančią bendrąją formulę C n H 2n+2,
kur: P
yra anglies atomų skaičius.
Sočiųjų angliavandenilių molekulėse anglies atomai yra sujungti paprastu (viengubu) ryšiu, o likę valentai yra prisotinti vandenilio atomų. Alkanai taip pat vadinami parafinai.
Sočiųjų angliavandenilių pavadinimui jie dažniausiai naudojami sistemingas ir racionalus nomenklatūra.
Sisteminės nomenklatūros taisyklės.
Bendras (bendrinis) sočiųjų angliavandenilių pavadinimas yra alkanai. Pirmųjų keturių metano homologinės serijos narių pavadinimai yra nereikšmingi: metanas, etanas, propanas, butanas. Pradedant nuo penktojo pavadinimo, jie sudaromi iš graikiškų skaitmenų, pridedant priesagą -an (tai pabrėžia visų sočiųjų angliavandenilių panašumą su šios serijos protėviu - metanu). Paprasčiausiiems izostruktūros angliavandeniliams išsaugomi nesisteminiai jų pavadinimai: izobutanas, izopentanas, neopentadas.
Autorius racionalioji nomenklatūra Alkanai laikomi paprasčiausio angliavandenilio – metano dariniais, kurių molekulėje vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti radikalais. Šie pakaitalai (radikalai) įvardijami pagal eiliškumą (nuo mažiau sudėtingų iki sudėtingesnių). Jei šie pakaitalai yra vienodi, nurodykite jų skaičių. Pavadinimo pagrindas yra žodis „metanas“:
Jie turi savo nomenklatūrą radikalai(angliavandenilių radikalai). Vienovalenčiai radikalai vadinami alkilai
ir žymimas raide R arba Alk.
Jų bendroji formulė
C n H 2n+ 1 .
Radikalų pavadinimai sudaromi iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų pakeičiant priesagą -lt priesagai - dumblas(metanas – metilas, etanas – etilas, propanas – propilas ir kt.).
Dvivalenčiai radikalai įvardijami pakeitus priesagą -lt ant -ilidenas (išimtis - metileno radikalas \u003d\u003d CH 2).
Trivalenčiai radikalai turi priesagą -ilidinas (išimtis - radikalus metinas ==CH).
Lentelėje pateikiami pirmųjų penkių angliavandenilių pavadinimai, jų radikalai, galimi izomerai ir atitinkamos jų formulės.
|
2.Organiniams junginiams būdingų cheminių reakcijų tipai
1) Oksidacijos (degimo) reakcijos:
Tokios reakcijos būdingos visiems homologinės serijos atstovams 2) Pakeitimo reakcijos:
Tokios reakcijos būdingos alkanams, arenams (tam tikromis sąlygomis), taip pat galimos ir kitų homologinių serijų atstovams.
3) Eliminacijos reakcijos: Tokios reakcijos galimos alkanams, alkenams.
4) Papildymo reakcijos:
Tokios reakcijos galimos alkenams, alkinams ir arenams.
Paprasčiausia organinė medžiaga metano- turi molekulinę formulę CH 4 . Metano struktūrinė formulė:
Elektroninė metano formulė:
Metano molekulė turi tetraedro formą: centre - anglies atomas, viršūnėse - vandenilio atomai, junginiai nukreipti į tetraedro viršūnes kampu.
3. Fizinės metano savybės . Bespalvės ir bekvapės dujos, lengvesnės už orą, mažai tirpios vandenyje. Gamtoje metanas susidaro, kai augalų liekanos pūva, kai nėra oro.
Metanas yra pagrindinis neatskiriama dalis gamtinių dujų.
Alkanai praktiškai netirpsta vandenyje, nes jų molekulės yra mažo poliškumo ir nesąveikauja su vandens molekulėmis, tačiau gerai tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, anglies tetrachloridas. Skysti alkanai lengvai maišosi tarpusavyje.
4.Metano gavimas.
1) Su natrio acetatu:
2) Sintezė iš anglies ir vandenilio (400-500 ir aukštas kraujo spaudimas):
3) Su aliuminio karbidu (laboratorija):
4) Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas (vandenilio pridėjimas):
5) Wurtz reakcija, kuri padeda padidinti anglies grandinę: 
5. Cheminės metano savybės:
1) Nesileiskite į sudėjimo reakcijas.
2) sudeginti:
3) Kaitinant suyra:
4) Reaguoti halogeninimas
(pakeitimo reakcijos):
5) Kaitinamas ir veikiamas katalizatorių, trūkinėjant- hemolizinis plyšimas C-C kaklaraiščiai. Tokiu atveju susidaro alkanai ir žemesnieji alkanai, pavyzdžiui:
6) Dehidrogenuojant metaną ir etileną susidaro acetilenas:
7) Degimas: - esant pakankamam deguonies kiekiui, susidaro anglies dioksidas ir vanduo:
- esant nepakankamam deguonies kiekiui, susidaro anglies monoksidas ir vanduo:
- arba anglis ir vanduo:
Metano ir oro mišinys yra sprogus.
8) Terminis skilimas be deguonies prieigos prie anglies ir vandenilio:
6. Alkanų taikymas:
Metanas viduje dideli kiekiai sunaudotas kaip kuras. Iš jo gaunamas vandenilis, acetilenas ir suodžiai. Jis naudojamas organinėje sintezėje, ypač formaldehido, metanolio, skruzdžių rūgšties ir kitų sintetinių produktų gamybai.
Normaliomis sąlygomis pirmieji keturi homologinės alkanų serijos nariai yra dujos.
Įprasti alkanai nuo pentano iki heptadekano yra skysčiai, o aukščiau ir kietos medžiagos. Didėjant atomų skaičiui grandinėje, t.y. didėjant santykinei molekulinei masei, didėja alkanų virimo ir lydymosi temperatūra.
Apatiniai homologinės serijos nariai naudojami atitinkamiems nesotiesiems junginiams gauti dehidrogenavimo reakcijos būdu. Propano ir butano mišinys naudojamas kaip buitinis kuras. Viduriniai homologinės serijos elementai naudojami kaip tirpikliai ir variklių kuras.
Didelę pramoninę reikšmę turi aukštesnių sočiųjų angliavandenilių – parafinų, kurių anglies atomų skaičius yra 20–25, oksidacija. Tokiu būdu sintetinis riebalų rūgštis skirtingo ilgio grandinės, kurios naudojamos muilų, įvairių ploviklių, tepalų, lakų ir emalių gamybai.
Skystieji angliavandeniliai naudojami kaip kuras (jie yra benzino ir žibalo dalis). Alkanai plačiai naudojami organinėje sintezėje.
Žinių kontrolė:
1. Kokie junginiai vadinami sočiaisiais?
2. Kokią nomenklatūrą žinote? Kokia jų esmė?
3. Kas yra izomerai? Pateikite pavyzdžių.
4. Kas yra struktūrinė formulė?
5. Užrašykite šeštąjį alkanų atstovą.
6. Kas yra homologinė serija ir homologinis skirtumas.
7. Įvardykite taisykles, kurios naudojamos įvardijant junginius.
8. Nustatykite parafino formulę, iš kurio 5,6 g (n.a.) yra 11 g masės.
NAMŲ DARBAI:
Treniruotės: L1. Puslapis 25-34, paskaitų konspektų atpasakojimas Nr.9.
Paskaita numeris 10.
Tema: Alkenai. Etilenas, jo paruošimas (dehidrogenuojant etaną ir dehidratuojant etanolį). Cheminės etileno savybės: degimas, kokybinės reakcijos ( bromo vandens ir kalio permanganato tirpalo spalvos pašalinimas), hidratacija, polimerizacija. Polietilenas , jo savybės ir pritaikymas. Etileno panaudojimas savybių pagrindu.
Alkinai. Acetilenas, jo gamyba metano pirolizės ir karbido metodu. Cheminės acetileno savybės: degimas, bromo vandens spalvos pakitimas, vandenilio chlorido pridėjimas ir hidratacija. Acetileno pagrindu pagamintų savybių taikymas. Reakcija vinilo chlorido polimerizacija. Polivinilchloridas ir jo pritaikymas.
Pagrindinės temos sąvokos ir terminai: alkenai ir alkinai, homologinės serijos, krekingas, homologai, homologinis skirtumas, alkenų ir alkinų struktūra: hibridizacijos tipas.
Temos studijų planas
(nagrinėtinų klausimų sąrašas):
1Nesotieji angliavandeniliai: sudėtis.
2. Etileno ir acetileno fizinės savybės.
3. Struktūra.
4. Alkenų ir alkinų izomerija.
5. Nesočiųjų angliavandenilių gavimas.
6. Cheminės savybės.
1.Nesotieji angliavandeniliai: sudėtis:
Angliavandeniliai pagal bendrą formulę CnH 2 n ir CnH 2 n -2, kurių molekulėse tarp anglies atomų yra dviguba arba triguba jungtis, vadinamos nesočiosiomis. Angliavandeniliai su dviguba jungtimi priklauso nesočiųjų etileno serijai (vadinama etileno angliavandeniliai arba alkenai), su triguba - acetileno serija.
2. Fizinės etileno ir acetileno savybės:
Etilenas ir acetilenas yra bespalvės dujos. Jie blogai tirpsta vandenyje, bet gerai tirpsta benzine, eteryje ir kituose nepoliniuose tirpikliuose. Kuo didesnė virimo temperatūra, tuo didesnė jų molekulinė masė. Palyginti su alkanais, alkinai turi aukštesnę virimo temperatūrą. Alkinų tankis yra mažesnis už vandens tankį.
3.Nesočiųjų angliavandenilių struktūra:
Pavaizduokime etileno ir acetileno molekulių sandarą struktūriškai. Jei anglis laikoma keturiavalenčia, tada, remiantis etileno molekuline formule, ne visi jo valentai yra paklausūs, o acetilenas turi keturias jungtis, kurios yra nereikalingos. Pavaizduokime struktūrines formules šios molekulės:
Anglies atomas praleidžia du elektronus, kad sudarytų dvigubą ryšį, ir tris elektronus, kad sudarytų trigubą ryšį. Formulėje tai nurodoma kaip du arba trys taškai. Kiekvienas brūkšnys yra elektronų pora.
elektroninė formulė.
Eksperimentiškai įrodyta, kad dvigubą jungtį turinčioje molekulėje viena jų santykinai lengvai nutrūksta, atitinkamai su triguba jungtimi lengvai nutrūksta du ryšiai. Galime tai įrodyti eksperimentiškai.
Patirties demonstravimas:
1. Alkoholio mišinį su H 2 SO 4 pašildome mėgintuvėlyje su smėliu. Praleidžiame dujas per KMnO 4 tirpalą, tada padegame.
Tirpalo spalvos pakitimas atsiranda dėl to, kad daugybinių jungčių plyšimo vietoje atsiranda atomų.
3CH 2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H 2O → 2MnO2 + 3C 2H4 (OH) 2 + 2KOH
Elektronai, sudarantys daugybinius ryšius, sąveikos su KMnO 4 momentu yra nesuporuoti, susidaro nesuporuoti elektronai, kurie nesunkiai užmezga ryšį su kitais atomais su neporiniais elektronais.
Etilenas ir acetilenas yra pirmieji homologinėje alkenų ir alkinų serijoje.
Eten. Ant plokščio horizontalaus paviršiaus, kuriame pavaizduota persidengiančių hibridinių debesų plokštuma (σ-ryšiai), yra 5 σ-ryšiai. P-debesys yra nehibridiniai, jie sudaro vieną π ryšį.
Etin. Ši molekulė turi dvi π -ryšiai, kurie yra plokštumoje, statmenoje plokštumai σ-ryšiai ir vienas kitam statmenoje. π-ryšiai yra trapūs, nes turi nedidelį persidengimo plotą.
4.Alkenų ir alkinų izomerija.
Nesočiuosiuose angliavandeniliuose, išskyrus izomerijaįjungta anglies skeletas pasirodo naujos rūšies izomerizmas - daugialypės jungties izomerija. Kelios jungčių pozicijos žymimos skaičiumi angliavandenilio pavadinimo pabaigoje.
Pavyzdžiui:
butenas-1;
butin-2.
Suskaičiuokite anglies atomus kitoje pusėje prie kurios daugybinis ryšys yra arčiau.
Pavyzdžiui:
4-metilpentenas-1
Alkenų ir alkinų izomerija priklauso nuo daugialypės jungties padėties ir anglies grandinės struktūros. Todėl pavadinime šoninių grandinių padėtis ir daugialypės jungties padėtis turėtų būti nurodyta skaičiumi.
daugialypės jungties izomerija: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
butenas-1 butenas-2
Nesotiesiems angliavandeniliams būdinga erdvinė arba stereoizomerija. Jis vadinamas cis-trans izomerizmu.
Pagalvokite, kuris iš šių junginių gali turėti izomerą.
Cistransizomerija atsiranda tik tuo atveju, jei kiekvienas daugialypės jungties anglies atomas yra prijungtas prie skirtingų atomų ar atomų grupių. Todėl chloreteno molekulėje (1), kad ir kaip pasuktume chloro atomą, molekulė bus ta pati. Kitas dalykas yra dichloreteno molekulėje (2), kur chloro atomų padėtis daugybinės jungties atžvilgiu gali būti skirtinga.
Angliavandenilio fizinės savybės priklauso ne tik nuo kiekybinės molekulės sudėties, bet ir nuo jos struktūros.
Taigi, cisizomero 2 - buteno lydymosi temperatūra yra 138 ºС, o jo trans izomero - 105,5 ºС.
Etinas ir etinas: pramoniniai jų gamybos metodai yra susiję su sočiųjų angliavandenilių dehidrogenavimu.
5.Nesočiųjų angliavandenilių gavimas:
1. Naftos produktų krekingas . Sočiųjų angliavandenilių terminio krekingo procese kartu su alkanų susidarymu susidaro alkenai.
2.Dehidrogenavimas sočiųjų angliavandenilių. Kai alkanai praleidžiami per katalizatorių esant aukštos temperatūros(400-600 °C) vandenilio molekulė atsiskiria ir susidaro alkenas:
3. Dehidratacija Su pirts (vandens suskaidymas). Vandenį šalinančios medžiagos (H2804, Al203) veikiant monohidrogeniniams alkoholiams aukštoje temperatūroje, pašalina vandens molekulę ir susidaro dviguba jungtis:
Ši reakcija vadinama intramolekuline dehidratacija (priešingai nei tarpmolekulinė dehidratacija, dėl kurios susidaro eteriai).
4. Dehidrohalogeninimas e(vandenilio halogenido pašalinimas).
Kai halogenalkanas reaguoja su šarmu alkoholio tirpale, dėl vandenilio halogenido molekulės pašalinimo susidaro dviguba jungtis. Reakcija vyksta esant katalizatoriams (platinos arba nikelio) ir kaitinant. Priklausomai nuo dehidrinimo laipsnio, galima gauti alkenus arba alkinus, taip pat perėjimą iš alkenų į alkinus: 
Atkreipkite dėmesį, kad šios reakcijos metu daugiausia susidaro butenas-2, o ne butenas-1, atitinkantis Zaicevo taisyklė: Vandenilis skilimo reakcijose atsiskiria nuo to anglies atomo, kuris turi mažiausią vandenilio atomų skaičių:
(Vandenilis atsiskiria nuo, bet ne iš ).
5. Dehalogeninimas.
Cinkui veikiant alkano dibromo darinį, halogeno atomai atsiskiria nuo gretimų anglies atomų ir susidaro dviguba jungtis:
6. Pramonėje daugiausia gaunamas acetilenas terminis metano skilimas:
6.Cheminės savybės.
Nesočiųjų angliavandenilių cheminės savybės pirmiausia yra susijusios su π-jungčių buvimu molekulėje. Šiuo atžvilgiu sutampančių debesų plotas yra mažas, todėl jis lengvai suskaidomas, o angliavandeniliai yra prisotinti kitais atomais. Nesočiųjų angliavandenilių atveju būdingos prisijungimo reakcijos.
Etilenui ir jo homologams būdingos reakcijos, kurios suskaido vieną iš dvigubų junginių ir lūžio vietoje prideda atomų, tai yra sudėjimo reakcijos.
1) Degimas (pakankamai deguonies arba oro):
2) Hidrinimas (vandenilio pridėjimas):
3) Halogeninimas (halogenų pridėjimas):
4) Hidrohalogeninimas (vandenilio halogenidų pridėjimas):
Kokybinė reakcija į nesočiuosius angliavandenilius:
1) yra bromo vandens arba 2) kalio permanganato tirpalo spalvos pasikeitimas.
Kai bromo vanduo sąveikauja su nesočiaisiais angliavandeniliais, toje vietoje, kur nutrūksta kelios jungtys, pridedamas bromas ir atitinkamai išnyksta spalva, o tai atsirado dėl ištirpusio bromo:
Markovnikovo valdymas
:
Vandenilis prisijungia prie to anglies atomo, kuris yra prijungtas prie daugelio vandenilio atomų.. Ši taisyklė gali būti parodyta nesimetrinių alkenų hidratacijos ir hidrohalogeninimo reakcijose: 
2-chlorpropanas
Vandenilio halogenidams sąveikaujant su alkinais, antroji halogeno molekulė pridedama pagal Markovnikovo taisyklę:
Nesotiesiems junginiams būdingos polimerizacijos reakcijos.
Polimerizacija- tai serijinis ryšys mažos molekulinės masės medžiagos molekulės, kad susidarytų didelės molekulinės masės medžiaga. Šiuo atveju molekulių sujungimas įvyksta dvigubų jungčių plyšimo vietoje. Pavyzdžiui, eteno polimerizacija:
Polimerizacijos produktas vadinamas polimeru, o pradinė medžiaga, kuri reaguoja, vadinama monomeras; vadinamos grupės, kurios kartojasi polimere struktūrinės arba elementarios nuorodos; vadinamas elementariųjų vienetų skaičius makromolekulėje polimerizacijos laipsnis.
Polimero pavadinimą sudaro monomero pavadinimas ir priešdėlis poli-, pvz., polietilenas, polivinilchloridas, polistirenas. Priklausomai nuo tų pačių monomerų polimerizacijos laipsnio, galima gauti skirtingų savybių medžiagų. Pavyzdžiui, trumpos grandinės polietilenas yra skystis, turintis tepimo savybių. Polietilenas, kurio grandinės ilgis yra 1500-2000 grandžių, yra kieta, bet lanksti plastikinė medžiaga, naudojama plėvelėms, indams, buteliams gaminti. Polietilenas, kurio grandinės ilgis yra 5-6 tūkstančiai grandžių, yra kieta medžiaga, iš kurios galima paruošti liejimo gaminius ir vamzdžius. Išlydytam polietilenui gali būti suteikta bet kokia forma, kuri išlieka po kietėjimo. Tokia savybė vadinama termoplastiškumas.
Žinių kontrolė:
1. Kokie junginiai vadinami nesočiaisiais?
2. Nubrėžkite visus galimus angliavandenilio, turinčio dvigubą jungtį, sudėties C 6 H 12 ir C 6 H 10 izomerus. Duok jiems vardus. Parašykite penteno, pentino degimo reakcijos lygtį.
3. Išspręskite uždavinį: Nustatykite acetileno tūrį, kurį galima gauti iš kalcio karbido, sveriančio 100 g, masės dalies 0,96, jei išeiga 80%?
NAMŲ DARBAI:
Treniruotės: L1. Puslapis 43-47,49-53, L1. Puslapis 60-65, paskaitų konspektų atpasakojimas Nr.10.
Paskaitos numeris 11.
Tema: Gyvų organizmų cheminės organizacijos vienovė. Cheminė sudėtis gyvieji organizmai. Alkoholiai. Etanolio gamyba fermentuojant gliukozę ir hidratuojant etileną. Hidroksilo grupė kaip funkcinė. Vandenilinio ryšio samprata. Cheminės etanolio savybės : degimas, sąveika su natriu, eterių ir esterių susidarymas, oksidacija iki aldehido. Etanolio taikymas pagrįstos savybėmis. Kenksmingas alkoholio poveikis žmogaus organizmui. Ribos samprata polihidroksiliai alkoholiai . Glicerolis kaip daugiabriaunių alkoholių atstovas. Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius. Glicerino taikymas.
Aldehidai. Aldehidų gavimas oksiduojant atitinkamus alkoholius. Cheminės aldehidų savybės: oksidacija iki atitinkamos rūgšties ir redukcija iki atitinkamo alkoholio. Formaldehido ir acetaldehido naudojimas pagrįstos savybėmis.
Pagrindinės sąvokos ir terminai
Vienas iš svarbiausių chemijos uždavinių yra teisingas cheminių formulių sudarymas. Cheminė formulė yra rašytinis kompozicijos vaizdas cheminis naudojant lotynišką elemento pavadinimą ir indeksus. Norint teisingai sudaryti formulę, mums tikrai reikės periodinės lentelės ir žinių paprastos taisyklės. Jie yra gana paprasti ir net vaikai gali juos prisiminti.
Kaip parašyti chemines formules
Pagrindinė sąvoka ruošiant chemines formules yra „valencija“. Valencija yra vieno elemento savybė junginyje išlaikyti tam tikrą atomų skaičių. Cheminio elemento valentingumą galima peržiūrėti periodinėje lentelėje, taip pat reikia atsiminti ir mokėti taikyti paprastą Bendrosios taisyklės.
- Metalo valentingumas visada yra lygus grupės numeriui, jei jis yra pagrindiniame pogrupyje. Pavyzdžiui, kalio valentingumas yra 1, o kalcio - 2.
- Nemetalai yra šiek tiek sunkesni. Nemetalas gali turėti didesnį ir mažesnį valentingumą. Didžiausias valentingumas yra lygus grupės skaičiui. Mažiausią valentiškumą galima nustatyti iš aštuonių atėmus elemento grupės numerį. Kai jie derinami su metalais, nemetalai visada turi mažesnį valentingumą. Deguonies valentingumas visada yra 2.
- Dviejų nemetalų derinyje cheminis elementas, esantis periodinėje lentelėje dešinėje ir aukščiau, turi mažiausią valentiškumą. Tačiau fluoro valentingumas visada yra 1.
- Dar vienas dalykas svarbi taisyklė dedant koeficientus! Bendras vieno elemento valentų skaičius visada turi būti lygus bendram kito elemento valentų skaičiui!
Įtvirtinkime įgytas žinias ličio ir azoto junginio pavyzdžiu. Ličio metalo valentingumas yra 1. Nemetalinis azotas yra 5-oje grupėje ir jo aukštesnis valentingumas yra 5, o mažesnis - 3. Kaip jau žinome, junginiuose su metalais nemetalai visada turi mažesnis valentingumas, todėl azotas šiuo atveju turės tris. Išdėstome koeficientus ir gauname norimą formulę: Li 3 N.
Taigi, paprasčiausiai, mes išmokome gaminti chemines formules! O kad geriau įsimintų formulių sudarymo algoritmą, parengėme jo grafinį pavaizdavimą.
APIBRĖŽIMAS
Struktūrinė formulė yra cheminė formulė, atspindinti, kaip atomai yra sujungti molekulėje.
Jis turi dvi atmainas: plokštuminę (2D) ir erdvinę (3D) (1 pav.). Intramolekuliniai ryšiai struktūrinės formulės atvaizde dažniausiai žymimi brūkšneliais (brūkšniais).
Ryžiai. 1. Etilo alkoholio struktūrinė formulė: a) plokštuminė; b) erdvinis.
Plokštumos struktūrinės formulės gali būti pavaizduotos įvairiai. Paskirstyti trumpai grafinė formulė, kurioje nenurodyti atomų ryšiai su vandeniliu:
CH3-CH2-OH
skeleto grafinė formulė, kuri dažniausiai naudojama vaizduojant organinių junginių struktūrą, joje ne tik nenurodomi anglies ryšiai su vandeniliu, bet ir nenurodomi ryšiai, jungiantys anglies atomus tarpusavyje ir kitus atomus:
aromatinių serijų organiniams junginiams naudojamos specialios struktūrinės formulės, vaizduojančios benzeno žiedą šešiakampio pavidalu:
Problemų sprendimo pavyzdžiai
1 PAVYZDYS
2 PAVYZDYS
| Pratimas | Nurodykite magnio sulfato molekulines ir struktūrines formules ir apskaičiuokite šio junginio molekulinę masę. |
| Atsakymas | Magnio sulfato MgSO 4 molekulinė formulė. Tai rodo, kad šioje molekulėje yra vienas magnio atomas (Ar = 24 a.m.u.), vienas sieros atomas (Ar = 32 a.m.u.) ir keturi deguonies atomai (Ar = 16 a.m.u.). Pagal cheminę formulę galite apskaičiuoti magnio sulfato molekulinę masę: Mr(MgSO4) = Ar(Mg) + Ar(S) + 4 × Ar(O); |
Na, o mūsų pažinčiai su alkoholiais užbaigti pateiksiu dar vieną kitos gerai žinomos medžiagos – cholesterolio – formulę. Ne visi žino, kad tai vienahidroksis alkoholis!
|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\
Jame esančią hidroksilo grupę pažymėjau raudonai.
karboksirūgštys
Bet kuris vyndarys žino, kad vyną reikia laikyti atokiau nuo oro. Priešingu atveju jis surūgs. Tačiau chemikai žino priežastį – į alkoholį įdėjus dar vieną deguonies atomą, gaunama rūgštis.Pažvelkime į rūgščių, gaunamų iš mums jau žinomų alkoholių, formules:
| Medžiaga | Skeleto formulė | Bruto formulė | ||
|---|---|---|---|---|
| Metano rūgštis (skruzdžių rūgštis) |
H/C`|O|\OH | HCOOH | O//\OH | |
| Etano rūgštis (acto rūgštis) |
H-C-C\OI; H|#C|H | CH3-COOH | /`|O|\OH | |
| propano rūgštis (metilacto rūgštis) |
H-C-C-C\OI; H|#2|H; H|#3|H | CH3-CH2-COOH | \/`|O|\OH | |
| Butano rūgštis (sviesto rūgštis) |
H-C-C-C-C\OI; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H | CH3-CH2-CH2-COOH | /\/`|O|\OH | |
| Apibendrinta formulė | (R)-C\OI | (R)-COOH arba (R)-CO2H | (R)/`|O|\OH |
Išskirtinis organinių rūgščių bruožas yra karboksilo grupė (COOH), kuri suteikia tokioms medžiagoms rūgštines savybes.
Visi, kas bandė actą, žino, kad jis labai rūgštus. To priežastis yra acto rūgšties buvimas jame. Paprastai stalo acte yra nuo 3 iki 15% acto rūgšties, o likusiame (daugiausia) vandens. Valgyti neskiestą acto rūgštį yra pavojinga gyvybei.
Karboksirūgštys gali turėti keletą karboksilo grupių. Šiuo atveju jie vadinami: dvibazis, trišalis ir tt...
Maisto produktuose yra daug kitų organinių rūgščių. Štai tik keletas iš jų:
Šių rūgščių pavadinimas atitinka tuos maisto produktus, kuriuose jos yra. Beje, atkreipkite dėmesį, kad čia yra rūgščių, kurios taip pat turi alkoholiams būdingą hidroksilo grupę. Tokios medžiagos vadinamos hidroksikarboksirūgštys(arba hidroksi rūgštys).
Žemiau kiekviena rūgštis yra pasirašyta, nurodant organinių medžiagų grupės, kuriai ji priklauso, pavadinimą.
Radikalai
Radikalai yra dar viena sąvoka, turėjusi įtakos cheminėms formulėms. Pats žodis tikriausiai žinomas visiems, tačiau chemijoje radikalai neturi nieko bendra su politikais, maištininkais ir kitais aktyvią poziciją užimančiais piliečiais.
Čia jie yra tik molekulių fragmentai. O dabar išsiaiškinsime, koks jų ypatumas, ir susipažinsime su nauju cheminių formulių rašymo būdu.
Aukščiau tekste jau keletą kartų buvo paminėtos apibendrintos formulės: alkoholiai - (R) -OH ir karboksirūgštys - (R) -COOH. Leiskite jums priminti, kad -OH ir -COOH yra funkcinės grupės. Bet R yra radikalas. Nenuostabu, kad jis pavaizduotas R raidės forma.
Tiksliau, vienavalentis radikalas yra molekulės dalis, kurioje nėra vieno vandenilio atomo. Na, jei atimsite du vandenilio atomus, gausite dvivalentį radikalą.
Chemijos radikalai turi savo pavadinimus. Kai kurie iš jų netgi gavo lotyniškus pavadinimus, panašius į elementų pavadinimus. Be to, kartais radikalai formulėse gali būti nurodyti sutrumpintai, labiau primenančia grubias formules.
Visa tai parodyta toliau esančioje lentelėje.
| vardas | Struktūrinė formulė | Paskyrimas | Trumpa formulė | alkoholio pavyzdys | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| metilas | CH3-() | Aš | CH3 | (Me)-OH | CH3OH | |
| Etil | CH3-CH2-() | Et | C2H5 | (Et)-OH | C2H5OH | |
| Propil | CH3-CH2-CH2-() | Pr | C3H7 | (Pr)-OH | C3H7OH | |
| Izopropilas | H3C\CH(*`/H3C*)-() | i-Pr | C3H7 | (i-Pr)-OH | (CH3)2CHOH | |
| fenilas | `/`=`\//-\\-{} | Ph | C6H5 | (Ph)-OH | C6H5OH | |
Manau, kad čia viskas aišku. Tiesiog noriu atkreipti jūsų dėmesį į skiltį, kurioje pateikiami alkoholio pavyzdžiai. Kai kurie radikalai rašomi tokia forma, kuri primena empirinę formulę, tačiau funkcinė grupė rašoma atskirai. Pavyzdžiui, CH3-CH2-OH paverčiamas C2H5OH.
O šakotoms grandinėms, tokioms kaip izopropilas, naudojamos konstrukcijos su laikikliais.
Yra dar vienas reiškinys laisvieji radikalai. Tai radikalai, kurie dėl tam tikrų priežasčių atsiskyrė nuo funkcinių grupių. Šiuo atveju pažeidžiama viena iš taisyklių, nuo kurių pradėjome tirti formules: cheminių ryšių skaičius nebeatitinka vieno iš atomų valentingumo. Na, arba galima sakyti, kad viena iš nuorodų tampa atvira iš vieno galo. Paprastai laisvieji radikalai gyvena trumpai, nes molekulės linkusios grįžti į stabilią būseną.
Įvadas į azotą. Aminai
Siūlau susipažinti su kitu elementu, kuris yra daugelio organinių junginių dalis. Tai azoto.
Jis žymimas lotyniška raide N ir jo valentingumas yra trys.
Pažiūrėkime, kokios medžiagos gaunamos, jei į pažįstamus angliavandenilius pridedamas azotas:
| Medžiaga | Išplėsta struktūrinė formulė | Supaprastinta struktūrinė formulė | Skeleto formulė | Bruto formulė |
|---|---|---|---|---|
| Aminometanas (metilaminas) |
H-C-N\H;H|#C|H | CH3-NH2 | \NH2 | |
| Aminoetanas (etilaminas) |
H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H | CH3-CH2-NH2 | /\NH2 | |
| Dimetilaminas | H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H | $L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3 | /N<_(y-.5)H>\ | |
| Aminobenzenas (anilinas) |
H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/ | NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/ | NH2|\|`/`\`|/_o | |
| Trietilaminas | $nuolydis(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H | CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3 | \/N<`|/>\| |
Kaip tikriausiai atspėjote iš pavadinimų, visos šios medžiagos yra sujungtos bendru pavadinimu aminai. Funkcinė grupė ()-NH2 vadinama amino grupė. Štai keletas bendrų aminų formulių:
Apskritai ypatingų naujovių čia nėra. Jei šios formulės jums aiškios, galite saugiai įsitraukti į tolesnį organinės chemijos tyrimą, naudodami kokį nors vadovėlį ar internetą.
Bet aš norėčiau plačiau pakalbėti apie neorganinės chemijos formules. Pamatysite, kaip bus lengva juos suprasti, ištyrę organinių molekulių struktūrą.
Racionalios formulės
Nereikėtų daryti išvados, kad neorganinė chemija yra paprastesnė už organinę. Žinoma, neorganinės molekulės atrodo daug paprastesnės, nes jos nesudaro sudėtingų struktūrų, kurias sudaro angliavandeniliai. Tačiau, kita vertus, reikia ištirti daugiau nei šimtą elementų, sudarančių periodinę lentelę. Ir šie elementai linkę derėti pagal savo chemines savybes, tačiau su daugybe išimčių.
Taigi, aš nieko nesakysiu. Mano straipsnio tema – cheminės formulės. O su jais viskas palyginti paprasta.
Neorganinėje chemijoje dažniausiai naudojami racionalios formulės. O dabar išsiaiškinsime, kuo jie skiriasi nuo mums jau pažįstamų.
Pirmiausia susipažinkime su kitu elementu – kalciu. Tai taip pat labai dažnas daiktas.
Jis yra paskirtas Ca ir jo valentingumas yra du. Pažiūrėkime, kokius junginius jis sudaro su mums žinoma anglimi, deguonimi ir vandeniliu.
| Medžiaga | Struktūrinė formulė | racionali formulė | Bruto formulė |
|---|---|---|---|
| kalcio oksidas | Ca=O | CaO | |
| kalcio hidroksidas | H-O-Ca-O-H | Ca(OH)2 | |
| Kalcio karbonatas | $nuolydis(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1 | CaCO3 | |
| Kalcio bikarbonatas | HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH | Ca(HCO3)2 | |
| Anglies rūgštis | H|O\C|O`|/O`|H | H2CO3 |
Iš pirmo žvilgsnio galima pastebėti, kad racionali formulė yra kažkas tarp struktūrinės ir bendrosios formulių. Tačiau kol kas nelabai aišku, kaip jie gaunami. Norėdami suprasti šių formulių reikšmę, turite atsižvelgti į chemines reakcijas, kuriose dalyvauja medžiagos.
Kalcis gryniausia forma yra minkštas baltas metalas. Gamtoje to nebūna. Bet tai visiškai įmanoma nusipirkti chemijos parduotuvėje. Paprastai jis laikomas specialiuose stiklainiuose be oro prieigos. Kadangi jis reaguoja su deguonimi ore. Tiesą sakant, todėl gamtoje to nėra.
Taigi, kalcio reakcija su deguonimi:
2Ca + O2 -> 2CaO
Skaičius 2 prieš medžiagos formulę reiškia, kad reakcijoje dalyvauja 2 molekulės.
Kalcio oksidas susidaro iš kalcio ir deguonies. Šios medžiagos gamtoje taip pat nėra, nes ji reaguoja su vandeniu:
CaO + H2O -> Ca(OH2)
Pasirodo, kalcio hidroksidas. Jei atidžiai pažvelgsite į jo struktūrinę formulę (ankstesnėje lentelėje), pamatysite, kad ją sudaro vienas kalcio atomas ir dvi hidroksilo grupės, su kuriomis mes jau žinome.
Tai yra chemijos dėsniai: jei prie organinės medžiagos prijungta hidroksilo grupė, gaunamas alkoholis, o jei prie metalo, tai hidroksidas.
Tačiau kalcio hidroksidas gamtoje nerandamas dėl anglies dioksido buvimo ore. Manau, kad visi yra girdėję apie šias dujas. Jis susidaro kvėpuojant žmonėms ir gyvūnams, degant anglims ir naftos produktams, gaisrų ir ugnikalnių išsiveržimų metu. Todėl jis visada yra ore. Tačiau jis taip pat gana gerai ištirpsta vandenyje, sudarydamas anglies rūgštį:
CO2 + H2O<=>H2CO3
Pasirašyti<=>rodo, kad reakcija gali vykti abiem kryptimis tomis pačiomis sąlygomis.
Taigi vandenyje ištirpęs kalcio hidroksidas reaguoja su anglies rūgštimi ir virsta sunkiai tirpiu kalcio karbonatu:
Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O
Rodyklė žemyn reiškia, kad medžiaga nusėda dėl reakcijos.
Kalcio karbonatui toliau kontaktuojant su anglies dioksidu, esant vandeniui, vyksta grįžtama reakcija ir susidaro rūgštinė druska – kalcio bikarbonatas, kuris gerai tirpsta vandenyje.
CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2
Šis procesas turi įtakos vandens kietumui. Kylant temperatūrai, bikarbonatas vėl virsta karbonatu. Todėl kieto vandens regionuose virduliuose susidaro apnašos.
Kreida, kalkakmenis, marmuras, tufas ir daugelis kitų mineralų daugiausia susideda iš kalcio karbonato. Jis taip pat randamas koraluose, moliuskų kiautuose, gyvūnų kauluose ir kt.
Bet jei kalcio karbonatas kaitinamas ant labai stiprios ugnies, jis virs kalcio oksidu ir anglies dioksidu.
Ši trumpa istorija apie kalcio ciklą gamtoje turėtų paaiškinti, kodėl reikalingos racionalios formulės. Taigi, racionalios formulės parašytos taip, kad būtų matomos funkcinės grupės. Mūsų atveju tai yra:
Be to, atskiri elementai – Ca, H, O (oksiduose) – taip pat yra nepriklausomos grupės.jonų
Manau, laikas susipažinti su jonais. Šis žodis tikriausiai žinomas visiems. Ir ištyrus funkcines grupes, mums nieko nekainuoja išsiaiškinti, kas yra šie jonai.
Apskritai cheminių ryšių pobūdis paprastai yra toks, kad kai kurie elementai dovanoja elektronus, o kiti juos priima. Elektronai yra dalelės, turinčios neigiamą krūvį. Elementas, turintis visą elektronų rinkinį, turi nulinį krūvį. Jei jis davė elektroną, tada jo krūvis tampa teigiamas, o jei priėmė, tada jis tampa neigiamas. Pavyzdžiui, vandenilis turi tik vieną elektroną, kurį gana lengvai pasiduoda, virsdamas teigiamu jonu. Tam yra specialus įrašas cheminėse formulėse:
H2O<=>H^+ + OH^-
Čia tai matome kaip rezultatą elektrolitinė disociacija vanduo skyla į teigiamai įkrautą vandenilio joną ir neigiamo krūvio OH grupę. OH^- jonas vadinamas hidroksido jonas. Jo nereikėtų painioti su hidroksilo grupe, kuri yra ne jonas, o molekulės dalis. Viršutiniame dešiniajame kampe esantis + arba - ženklas rodo jono krūvį.
Tačiau anglies rūgštis niekada neegzistuoja kaip nepriklausoma medžiaga. Tiesą sakant, tai yra vandenilio jonų ir karbonato jonų (arba bikarbonato jonų) mišinys:
H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-
Karbonato jonų krūvis yra 2-. Tai reiškia, kad prie jo prisijungė du elektronai.
Neigiamai įkrauti jonai vadinami anijonai. Paprastai tai apima rūgščių likučius.
Teigiamai įkrauti jonai katijonai. Dažniausiai tai vandenilis ir metalai.
Ir čia turbūt galima visiškai suprasti racionalių formulių reikšmę. Juose pirmiausia užrašomas katijonas, o paskui anijonas. Net jei formulėje nėra jokių mokesčių.
Tikriausiai jau spėjate, kad jonus galima apibūdinti ne tik racionaliomis formulėmis. Čia yra bikarbonato anijono skeleto formulė:
Čia krūvis nurodomas tiesiai prie deguonies atomo, kuris gavo papildomą elektroną, todėl prarado vieną eilutę. Paprasčiau tariant, kiekvienas papildomas elektronas sumažina cheminių ryšių, pavaizduotų struktūrinėje formulėje, skaičių. Kita vertus, jei kuris nors struktūrinės formulės mazgas turi + ženklą, tai jis turi papildomą lazdelę. Kaip visada, šį faktą reikia parodyti pavyzdžiu. Tačiau tarp mums žinomų medžiagų nėra nė vieno katijono, kurį sudarytų keli atomai.
Ir tokia medžiaga yra amoniakas. Jo vandeninis tirpalas dažnai vadinamas amoniako ir yra bet kurios pirmosios pagalbos vaistinėlės dalis. Amoniakas yra vandenilio ir azoto junginys, kurio racionali formulė yra NH3. Apsvarstykite cheminę reakciją, kuri įvyksta, kai amoniakas ištirpsta vandenyje:
NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-
Tas pats, bet naudojant struktūrines formules:
H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H
Dešinėje pusėje matome du jonus. Jie susidarė dėl to, kad vienas vandenilio atomas perėjo iš vandens molekulės į amoniako molekulę. Tačiau šis atomas judėjo be savo elektrono. Anijonas mums jau pažįstamas – tai hidroksido jonas. Ir katijonas vadinamas amonio. Jis pasižymi savybėmis, panašiomis į metalus. Pavyzdžiui, jis gali susijungti su rūgšties likučiais. Medžiaga, susidariusi sujungus amonio anijoną su karbonato anijonu, vadinama amonio karbonatu: (NH4)2CO3.
Čia yra amonio sąveikos su karbonato anijonu reakcijos lygtis, parašyta struktūrinių formulių pavidalu:
2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H
Tačiau šioje formoje reakcijos lygtis pateikiama demonstravimo tikslais. Paprastai lygtys naudoja racionalias formules:
2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3
Kalnų sistema
Taigi galime daryti prielaidą, kad jau ištyrėme struktūrines ir racionalias formules. Tačiau yra dar vienas klausimas, kurį verta apsvarstyti išsamiau. Kuo skiriasi grubios ir racionalios formulės?
Žinome, kodėl racionali anglies rūgšties formulė parašyta H2CO3, o ne kitaip. (Pirmiausia yra du vandenilio katijonai, po to karbonato anijonas.) Bet kodėl bendroji formulė parašyta kaip CH2O3?
Iš esmės racionali anglies rūgšties formulė gali būti laikoma tikra formule, nes joje nėra pasikartojančių elementų. Skirtingai nuo NH4OH arba Ca(OH)2.
Tačiau bendroms formulėms dažnai taikoma papildoma taisyklė, kuri nustato elementų tvarką. Taisyklė gana paprasta: pirmiausia sudėkite anglį, tada vandenilį, o tada likusius elementus abėcėlės tvarka.
Taigi išeina CH2O3 – anglis, vandenilis, deguonis. Tai vadinama Hill sistema. Jis naudojamas beveik visose chemijos žinynuose. Ir šiame straipsnyje.
Šiek tiek apie easyChem sistemą
Užuot daręs išvadą, norėčiau pakalbėti apie „easyChem“ sistemą. Jis sukurtas taip, kad visas tas formules, kurias čia aptarėme, būtų galima lengvai įterpti į tekstą. Tiesą sakant, visos šiame straipsnyje pateiktos formulės yra sudarytos naudojant „easyChem“.
Kam mums reikalinga kokia nors formulių išvedimo sistema? Reikalas tas, kad standartinis informacijos rodymo būdas interneto naršyklėse yra hiperteksto žymėjimo kalba (HTML). Jis orientuotas į teksto apdorojimą.
Racionalias ir grubias formules galima pavaizduoti teksto pagalba. Net kai kurios supaprastintos struktūrinės formulės gali būti parašytos tekste, pavyzdžiui, alkoholis CH3-CH2-OH. Nors tam jūs turėtumėte naudoti šį žymėjimą HTML: CH 3-CH 2-OI.
Žinoma, tai sukelia tam tikrų sunkumų, bet jūs galite juos taikstytis. Bet kaip pavaizduoti struktūrinę formulę? Iš esmės galima naudoti vienkartinį šriftą:
H H | | H-C-C-O-H | | H H Tai tikrai neatrodo labai gražiai, bet taip pat įmanoma.
Tikroji problema iškyla bandant pavaizduoti benzeno žiedus ir naudojant skeleto formules. Nėra kito būdo, kaip tik prijungti bitmap. Rastrai saugomi atskiruose failuose. Naršyklėse gali būti gif, png arba jpeg vaizdų.
Norint sukurti tokius failus, reikalingas grafinis redaktorius. Pavyzdžiui, „Photoshop“. Bet aš esu susipažinęs su Photoshop daugiau nei 10 metų ir galiu tvirtai pasakyti, kad jis labai prastai tinka cheminių formulių vaizdavimui.
Molekuliniai redaktoriai daug geriau atlieka šią užduotį. Bet pas dideliais kiekiais formules, kurių kiekviena saugoma atskirame faile, jose gana lengva susipainioti.
Pavyzdžiui, formulių skaičius šiame straipsnyje yra . Jie rodomi grafinių vaizdų pavidalu (likusieji naudojant HTML įrankius).
EasyChem leidžia saugoti visas formules tiesiai į HTML dokumentą teksto forma. Manau labai patogu.
Be to, bruto formulės šiame straipsnyje apskaičiuojamos automatiškai. Mat „easyChem“ veikia dviem etapais: pirmiausia tekstinis aprašymas paverčiamas informacine struktūra (grafu), o vėliau su šia struktūra galima atlikti įvairius veiksmus. Tarp jų galima pastebėti šias funkcijas: molekulinės masės apskaičiavimas, konvertavimas į bendrąją formulę, tikrinimas, ar yra galimybė pateikti tekstą, grafinį ir tekstinį atvaizdavimą.
Taigi, rengdamas šį straipsnį naudojau tik teksto rengyklę. Be to, man nereikėjo galvoti, kuri iš formulių bus grafinė, o kuri tekstinė.
Štai keletas pavyzdžių, atskleidžiančių straipsnio teksto rengimo paslaptį: Kairiojo stulpelio aprašymai automatiškai paverčiami antrojo stulpelio formulėmis.
Pirmoje eilutėje racionalios formulės aprašymas labai panašus į rodomą rezultatą. Vienintelis skirtumas yra tas, kad skaitmeniniai koeficientai išvedami kaip tarplinijiniai.
Antroje eilutėje išplėstinė formulė pateikiama kaip trys atskiros eilutės, atskirtos simboliu; Manau, nesunku suprasti, kad tekstinis aprašymas labai panašus į tai, ko reikėtų norint nupiešti formulę pieštuku ant popieriaus.
Trečioje eilutėje parodytas pasvirusių eilučių naudojimas naudojant simbolius \ ir /. Ženklas ` (backtick) reiškia, kad linija brėžiama iš dešinės į kairę (arba iš apačios į viršų).
Čia rasite daug išsamesnės informacijos apie easyChem sistemos naudojimą.
Šiuo klausimu leiskite man baigti straipsnį ir palinkėti sėkmės studijuojant chemiją.
Trumpas aiškinamasis straipsnyje vartojamų terminų žodynas
Angliavandeniliai Medžiagos, sudarytos iš anglies ir vandenilio. Jie skiriasi vienas nuo kito molekulių struktūra. Struktūrinės formulės yra schematiškai pavaizduotos molekulės, kur atomai žymimi lotyniškomis raidėmis, o cheminiai ryšiai – brūkšneliais. Struktūrinės formulės yra išplėstos, supaprastintos ir skeletinės. Išplėstinės struktūrinės formulės – tokios struktūrinės formulės, kur kiekvienas atomas vaizduojamas kaip atskiras mazgas. Supaprastintos struktūrinės formulės yra tokios struktūrinės formulės, kuriose vandenilio atomai rašomi šalia elemento, su kuriuo jie yra susieti. O jei prie vieno atomo prijungtas daugiau nei vienas vandenilis, tai kiekis rašomas skaičiumi. Taip pat galima sakyti, kad supaprastintose formulėse grupės veikia kaip mazgai. Skeleto formulės yra struktūrinės formulės, kuriose anglies atomai rodomi kaip tušti mazgai. Vandenilio atomų, sujungtų su kiekvienu anglies atomu, skaičius yra 4 atėmus jungčių, kurios susilieja toje vietoje, skaičių. Neanglies mazgams taikomos supaprastintų formulių taisyklės. Bendroji formulė (dar žinoma kaip tikroji formulė) – visų sąrašas cheminiai elementai, kurie yra molekulės dalis, nurodantys atomų skaičių kaip skaičių (jei atomas yra vienas, tada vienetas nerašomas) Hill sistema - taisyklė, kuri nustato atomų eiliškumą bendrojoje formulėje: anglis dedama pirmoje vietoje. , tada vandenilis ir kiti elementai abėcėlės tvarka. Tai labai dažnai naudojama sistema. Ir visos grubios formulės šiame straipsnyje parašytos pagal Hill sistemą. Funkcinės grupės Stabilios atomų kombinacijos, kurios išsaugomos vykstant cheminėms reakcijoms. Dažnai funkcinės grupės turi savo pavadinimus, afektą Cheminės savybės ir mokslinis medžiagos pavadinimas2.2 pavyzdys.
Parašykite junginio 2,4,5 trimetil-3-etilheksano struktūrinę formulę. Parašykite bendrąją šio junginio formulę.
1. Užfiksuojama pagrindinė (ilgiausia anglies grandinė), t.y. siūlomo pavadinimo pabaigoje parašytas alkano anglies skeletas. Šiame pavyzdyje tai yra heksanas ir visi anglies atomai yra sunumeruoti:
C - C - C - C - C - C
2. Pagal formulėje nurodytus skaičius dedami visi pakaitai.
C - C - C - C - C - C
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Stebėdami anglies atomų keturvalencijos sąlygas, anglies skelete likusius laisvus anglies atomų valentumus užpildykite vandenilio atomais:
CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Anglies atomų skaičius duotame junginyje 11. Šio junginio empirinė formulė yra C 11 H 24
Alkanų izomerija. Izomerų struktūrinių formulių išvedimas.
Molekulės, kurių sudėtis yra tokia pati, bet skiriasi skirtingomis struktūromis, vadinamos izomerai. Izomerai skiriasi vienas nuo kito cheminėmis ir fizinėmis savybėmis.
Organinėje chemijoje yra keletas izomerijos tipų. Ribojantys alifatiniai angliavandeniliai – alkanai turi vieną požymį, paprasčiausią izomerijos tipą. Šis izomerijos tipas vadinamas struktūrine arba anglies skeleto izomerija.
Metano, etano ir propano molekulėse gali būti tik viena anglies atomų ryšio tvarka:
N N N N N
│ │ │ │ │ │
N - C - N N - C - C - N N - C - C - C - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N
Metanas etanas propanas
Jei angliavandenilio molekulėje yra daugiau nei trys atomai, tada jų tarpusavio ryšio tvarka gali skirtis. Pavyzdžiui, C 4 H 8 butane gali būti du izomerai: linijinis ir šakotas.
2.3 pavyzdys. Sudarykite ir įvardinkite visus galimus C 5 H 12 pentano izomerus.
Išvedant atskirų izomerų struktūrines formules, galima elgtis taip.
1. Pagal bendrą anglies atomų skaičių molekulėje (5) pirmiausia užsirašau tiesią anglies grandinę – anglies skeletą:
2. Tada, „atskirdami“ vieną kraštutinį anglies atomą, sutvarkykite juos ties likusiais anglies atomais grandinėje taip, kad gautumėte didžiausią įmanomą visiškai naujų struktūrų skaičių. Iš pentano pašalinus vieną anglies atomą, galima gauti tik dar vieną izomerą:
3. Neįmanoma gauti kito izomero perstatant iš grandinės „išimtą“ anglį, nes perstatant ją į trečią pagrindinės grandinės anglies atomą, pagal pavadinimų sudarymo taisykles, pagrindinės grandinės numeracija reikia daryti iš dešinės į kairę. Iš pentano pašalinus du anglies atomus, galima gauti kitą izomerą:
4. Stebėdami anglies atomų keturvalencijos sąlygas, anglies skelete likusius laisvus anglies atomų valentumus užpildykite vandenilio atomais.
(Žr. 2.2 pavyzdį.)
Pastaba: reikia suprasti, kad savavališkai „lenkiant“ molekulę naujo izomero gauti negalima. Izomerų susidarymas stebimas tik tada, kai pažeidžiama pirminė junginio struktūra. Pavyzdžiui, šios jungtys
C - C - C - C - C ir C - C - C
nėra izomerai, jie yra to paties pentano junginio anglies skeletas.
3. RIBOTŲ ANGLIANDENILIENIŲ CHEMINĖS SAVYBĖS
(užduotys №№ 51 - 75)
Literatūra:
N.L. Glinka. Bendroji chemija. - L .: Chemija, 1988, XV sk., 164 p., p. 452-455.
3.1 pavyzdys. Naudodami pentaną kaip pavyzdį, apibūdinkite alkanų chemines savybes. Nurodykite reakcijos sąlygas ir įvardykite reakcijos produktus.
Sprendimas:
1. Pagrindinės alkanų reakcijos yra vandenilio pakeitimo reakcijos, vykstančios pagal laisvųjų radikalų mechanizmą.
1.1. Halogeninimas h n
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C H 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl
pentanas 1-chlorpentanas
CH 3 - C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + HCl
2-chlorpentanas
CH 3 - CH 2 - C H 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + HCl
3-chlorpentanas
Pirmajame pentano molekulės reakcijos etape vandenilio atomo pakeitimas įvyks tiek pirminiame, tiek antriniame anglies atome, todėl susidarys izomerinių monochloro darinių mišinys.
Tačiau vandenilio atomo surišimo energija su pirminiu anglies atomu yra didesnė nei su antriniu anglies atomu ir didesnė nei su tretiniu anglies atomu, todėl vandenilio atomą, susijusį su tretiniu anglies atomu, pakeisti yra lengviau. Šis reiškinys vadinamas selektyvumu. Jis ryškesnis mažiau aktyviuose halogenuose (brome, jode). Kylant temperatūrai selektyvumas mažėja.
1.2. Nitravimas (M.M. Konovalovo reakcija)
HNO 3 \u003d OHNO 2 Katalizatorius H 2 SO 4 koncentr.
Vykstant reakcijai susidaro nitrodarinių mišinys.
t \u003d 120-150 0 С
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C H 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2 + H 2 O
pentanas 1-nitropentanas
t \u003d 120-150 0 С
CH 3 - C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentanas
t \u003d 120-150 0 С
CH 3 - CH 2 - C H 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentanas
1.3. Sulfoninimo reakcija Koncentruotas H 2 SO 4 \u003d OHSO 3 H
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C H 3 + OHSO 3 H ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentanas 1-sulfopentanas
2. Visiškos oksidacijos reakcija – degimas.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5CO 2 + 6H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Terminis skilimas
C5H12® 5C + 6H2
4. Krekingas – skilimo reakcija susidarant alkanui ir alkenui
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3
pentanas etanas propenas
5. Izomerizacijos reakcija
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾ ¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetilpropanas
3.2 pavyzdys. Apibūdinkite alkanų gavimo būdus. Parašykite reakcijų lygtis, kurios gali būti naudojamos propanui gaminti.
Sprendimas:
1. Alkanų krekingas
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3
heksanas propanas propenas
2. Wurtz reakcija
CH 3 - Cl + 2Na + Cl - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2NaCl
chlormetanas chloretanas propanas
3. Halogenintų alkanų atgavimas
3.1. Vandenilio mažinimas
CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - H® CH 3 - CH 2 - CH 3 + HI
1-jodpropanas vandenilio propanas
3.2. Regeneravimas vandenilio halogenidu
CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - I® CH 3 - CH 2 - CH 3 + I 2
1-jodopropanas jodo-propano jodas
susiliejimas
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O + NaOH ¾¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 3 + Na 2 CO 3
natrio druska \ hidroksidas propano karbonatas
butano rūgštis ONa natrio natrio druska (soda)
5. Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas
5.1. Alkenų hidrinimas
CH 2 \u003d CH - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3
propanas propanas
5.2. Alkino hidrinimas
CH º C - CH 3 + 2H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3
